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對細葉杜香化學成分的研究
摘要： 目的 對細葉杜香石油醚和三氯甲烷部位的化學成分進行研究。方法 利用硅膠柱層析進行分離純化,根據(jù)理化性質(zhì)和波譜學數(shù)據(jù)進行結(jié)構(gòu)鑒定。結(jié)果 分離并鑒定了5個化合物,分別為5-羥基-4′,7-二甲氧基黃酮,正二十八烷醇,東莨菪內(nèi)酯,oleuropeic acid和秦皮素。結(jié)論 正二十八烷醇和oleuropeic acid均為首次從杜香屬植物中分離得到。關(guān)鍵詞： 細葉杜香; 化學成分; 正二十八烷醇; oleuropeic acid
Abstract:Objective To investigate the chemical constituents of the petroleum and the chloroform extracts of Ledum palustre L. Var. Angustum E. Busch. Method Silica gel column chromatography was used to separate and purify the chemical constituents. The structures were elucidated on the basis of physicochemical properties and spectral datA.Results Five compounds were isolated and identified as 5-hydroxy-4′,7-dimethoxyflavone，n-octacosanol,scopoletin,oleuropeic acid and fraxetin. Conclusion n-octacosanol and oleuropeic acid were isolated from the Ledum genus for the first time.
Key words: Ledum palustre L. Var. Angustum E. Busch; chemical constituents; n-octacosanol; oleuropeic acid
細葉杜香（Ledum palustre L. Var. Angustum E. Busch）是杜鵑花科杜香屬常綠直立小灌木，筆者曾報道從細葉杜香嫩枝和葉水提物的乙酸乙酯部位分離并鑒定了4個化合物：七葉內(nèi)酯，對羥基苯甲酸，槲皮素和金絲桃苷［1］。本文報道從該水提物的石油醚和三氯甲烷部位共分離得到6個單體化合物，確定了其中5個化合物的結(jié)構(gòu)，分別為5-羥基-4′,7-二甲氧基黃酮(1)、正二十八烷醇(2)、東莨菪內(nèi)酯(3)、oleuropeic acid(4)、秦皮素(5)，化合物2和4為首次從該屬植物中分離得到。
1 儀器、試劑與材料
熔點用X-4數(shù)字顯示顯微熔點測定儀測定(溫度計未校正)；紫外光譜掃描用島津UV-2450紫外分光光譜儀；紅外光譜用5DX-FT型紅外光譜儀測定；質(zhì)譜用Agilent6120型液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀測定，核磁共振用Bruker AV超導(dǎo)核磁共振波譜儀測定,柱層析和薄層層析硅膠均由青島海洋化工廠生產(chǎn)。薄層色譜檢測用254 nm、365 nm紫外燈。石油醚(60～90 ℃)、三氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇均為分析純。藥材于2005年6月采自內(nèi)蒙古大興安嶺,經(jīng)廣東藥學院中藥學院劉基柱老師鑒定為細葉杜香(Ledum palustre L.Var.Angustum E. Busch),樣品現(xiàn)保存于廣東藥學院天然藥物化學教研室。
2 提取與分離
干燥的細葉杜香嫩枝和葉(5.8 kg)粉碎后，用水回流提取6次(首次5 h，收集揮發(fā)油，其余每次2 h),合并提取液減壓濃縮,濃縮液加醇沉淀,過濾,合并濾液濃縮至4 L,依次用石油醚,三氯甲烷萃取，得到石油醚部位3.8 g和三氯甲烷部位40 g。
石油醚部位（3.8 g）經(jīng)硅膠（200～300目）柱層析，石油醚-乙酸乙酯梯度洗脫，每150 mL收集一個流分，TLC檢測，合并相同流分。在第21～30流分析出黃色絮狀沉淀，過濾，沉淀用石油醚-乙酸乙酯（體積比20∶1）重結(jié)晶，得化合物1(7 mg)。
三氯甲烷部位萃取物（40 g）經(jīng)硅膠柱層析，石油醚-乙酸乙酯梯度洗脫，每800 mL收集一個流分，TLC檢測。其中，石油醚-乙酸乙酯（體積比100∶3）洗脫部分，第113～136流分合并后濃縮，靜置，析出白色顆粒狀結(jié)晶，用三氯甲烷反復(fù)重結(jié)晶得化合物2(10 mg)。石油醚-乙酸乙酯（體積比5∶1)洗脫部分，其中第427～442流分濃縮液合并后，靜置，溶液中析出無色透明長針狀晶體，濾出結(jié)晶，用丙酮-甲醇(體積比1∶1)反復(fù)重結(jié)晶，再過LH-20凝膠柱進行純化，甲醇為洗脫劑，根據(jù)色帶收集并結(jié)合薄層檢測合并相同流分，放置析晶，得到化合物3(30 mg)；第451～466流分合并后，析出大量淡黃白色方晶，抽濾，用乙酸乙酯洗滌，沉淀變?yōu)榧儼准氼w粒狀，經(jīng)甲醇反復(fù)重結(jié)晶，得化合物4(150 mg)；第535～552流分析出大量的淡黃色絮狀沉淀，過濾，用石油醚和乙酸乙酯重結(jié)晶得到顏色不均一的黃色鱗片狀晶體，復(fù)用甲醇和水溶解晶體并制成高溫下的飽和溶液，然后放置冰箱，數(shù)小時即析出土黃色透明鱗片狀結(jié)晶，再次過濾，用甲醇和丙酮加熱溶解晶體后室溫放置，數(shù)天后析出黃色針狀結(jié)晶，再用甲醇進行重結(jié)晶得化合物5(50 mg)。
3 結(jié)構(gòu)鑒定
化合物1：黃色粉末(CHCl3),mp170～172 ℃。薄層色譜展開可見明顯黃色斑點。UV λmax/nm：269,326(MeOH)；269,326(NaOMe)；269,326(NaOMe,5 min)；279,300,340 (AlCl3)；202,279,300,340(AlCl3/HCl)；270,329(NaOAc)；268,331(NaOAc/H3BO3)；紫外光譜顯示可能含有3-或5-OH。IR (KBr) cm-1：3242(-OH),1656(C=O),1622,1593,1575,1489(Ar),1442,1355,1288,1211,1140,1008,830。1H-NMR(CDCl3，500 MHz) δ： 12.81(1H,s,C5-OH),7.84(2H,d,J=9.5 Hz,H-2′,6′),7.02(2H,d,J=9.5 Hz,H-3′,5′),6.58（1H,s,H-3), 6.48（1H,d,J
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