高中化學有機物總結

高中化學有機物總結

　　一、物理性質

　　甲烷：無色無味難溶

　　乙烯：無色稍有氣味難溶

　　乙炔：無色無味微溶

　　(電石生成：含H2S、PH3 特殊難聞的臭味)

　　苯：無色有特殊氣味液體難溶有毒

　　乙醇：無色有特殊香味混溶易揮發

　　乙酸：無色刺激性氣味易溶能揮發

　　二、實驗室制法

　�、伲杭淄椋篊H3COONa + NaOH

　　→(CaO,加熱) → CH4↑+Na2CO3

　　注：無水醋酸鈉：堿石灰=1：3

　　固固加熱(同O2、NH3)

　　無水(不能用NaAc晶體)

　　CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑

　�、冢阂蚁�：C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→

　　CH2=CH2↑+H2O

　　注：V酒精：V濃硫酸=1：3(被脫水，混合液呈棕色)

　　排水收集(同Cl2、HCl)控溫170℃(140℃：乙醚)

　　堿石灰除雜SO2、CO2

　　碎瓷片：防止暴沸

　　③：乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ +

　　Ca(OH)2

　　注：排水收集無除雜

　　不能用啟普發生器

　　飽和NaCl：降低反應速率

　　導管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導管

　�、埽阂掖迹篊H2=CH2 + H2O

　　→(催化劑,加熱,加壓)→CH3CH2OH

　　(話說我不知道這是工業還實驗室。。。)

　　注：無水CuSO4驗水(白→藍)

　　提升濃度：加CaO

　　再加熱蒸餾

　　三、燃燒現象

　　烷：火焰呈淡藍色不明亮

　　烯：火焰明亮有黑煙

　　炔：火焰明亮有濃烈黑煙(純氧中3000℃以上：氧炔焰)

　　苯：火焰明亮大量黑煙(同炔)

　　醇：火焰呈淡藍色放大量熱

　　四、酸性KMnO4&溴水

　　烷：都不褪色

　　烯炔：都褪色(前者氧化后者加成)

　　苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色

　　五、重要反應方程式

　�、伲和椋喝〈�

　　CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl

　　CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l)

　　+ HCl

　　CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl

　　CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl

　　現象：顏色變淺裝置壁上有油狀液體

　　注：4種生成物里只有一氯甲烷是氣體

　　三氯甲烷 = 氯仿

　　四氯化碳作滅火劑

　�、冢合�：1、加成

　　CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br

　　CH2=CH2 +

　　HCl →(催化劑) → CH3CH2Cl

　　CH2=CH2 + H2 →(催化劑,加熱) → CH3CH3 乙烷

　　CH2=CH2 + H2O

　　→(催化劑,加熱加壓) → CH3CH2OH 乙醇

　　2、聚合(加聚)

　　nCH2=CH2 →(一定條件)

　　→ [-CH2-CH2-]n

　　(單體→高聚物)

　　注：斷雙鍵→兩個“半鍵”

　　高聚物(高分子化合物)都是【混合物】

　�、廴玻夯�本同烯。。。

　�、埽罕剑�

　　1.1、取代(溴)

　　◎(苯環)+ Br2

　　→(Fe或FeBr3)→◎(苯環)-Br + HBr

　　注：V苯：V溴=4：1

　　長導管：冷凝回流導氣

　　防倒吸

　　NaOH除雜

　　現象：導管口白霧、淺黃色沉淀(AgBr)、CCl4：褐色不溶于水的液體(溴苯)

　　1.2、取代——硝化(硝酸)

　　◎(苯環) + HNO3 →(濃H2SO4,60℃)→◎(苯環)-NO2

　　+ H2O

　　注：先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯

　　50℃-60℃【水浴】溫度計插入燒杯 反應液面以下

　　除混酸：NaOH

　　硝基苯：無色油狀液體難溶苦杏仁味毒

　　1.3、取代——磺化(濃硫酸)

　　◎ (苯環)+

　　H2SO4(濃) →(70-80度)→◎(苯環)-SO3H + H2O

　　2、加成

　　◎(苯環) +

　　3H2 →(Ni,加熱)→○(環己烷)

　�、荩捍迹�1、置換(活潑金屬)

　　2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑

　　鈉密度大于醇反應平穩

　　{cf.}鈉密度小于水反應劇烈

　　2、消去(分子內脫水)

　　C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→

　　CH2=CH2↑+H2O

　　3、取代(分子間脫水)

　　2CH3CH2OH →(濃H2SO4,140度)→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+

　　H2O

　　(乙醚：無色無毒易揮發液體麻醉劑)

　　4、催化氧化

　　2CH3CH2OH + O2

　　→(Cu,加熱)→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O

　　現象：銅絲表面變黑浸入乙醇后變紅液體有特殊刺激性氣味

　�、蓿核幔喝〈�(酯化)

　　CH3COOH + C2H5OH →(濃H2SO4,加熱)→ CH3COOC2H5 + H2O

　　(乙酸乙酯：有香味的無色油狀液體)

　　注：【酸脫羥基醇脫氫】(同位素示蹤法)

　　碎瓷片：防止暴沸

　　濃硫酸：催化脫水吸水

　　飽和Na2CO3：便于分離和提純

　　鹵代烴：

　　1、取代(水解)【NaOH水溶液】

　　CH3CH2X + NaOH →(H2O,加熱)→ CH3CH2OH + NaX

　　注：NaOH作用：中和HBr 加快反應速率

　　檢驗X：加入硝酸酸化的AgNO3 觀察沉淀

　　2、消去【NaOH醇溶液】

　　CH3CH2Cl + NaOH →(醇,加熱)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O

　　注：相鄰C原子上有H才可消去

　　加H加在H多處，脫H脫在H少處(馬氏規律)

　　醇溶液：抑制水解(抑制NaOH電離)

　　六、通式

　　CnH2n+2 烷烴

　　CnH2n 烯烴 / 環烷烴

　　CnH2n-2

　　炔烴 / 二烯烴

　　CnH2n-6 苯及其同系物

　　CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚

　　CnH2nO

　　飽和一元醛 / 酮

　　CnH2n-6O 芳香醇 / 酚

　　CnH2nO2 羧酸 / 酯

　　七、其他知識點

　　1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

　　2、燃燒公式：CxHy +

　　(x+y/4)O2 →(點燃)→ x CO2 + y/2 H2O

　　CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(點燃)→ x CO2 + y/2

　　H2O

　　3、反應前后壓強 / 體積不變：y = 4

　　變�。簓 < 4

　　變大：y > 4

　　4、耗氧量：等物質的量(等V)：C越多耗氧越多

　　等質量：C%越高耗氧越少

　　5、不飽和度=(C原子數×2+2 – H原子數)/ 2

　　雙鍵 / 環 = 1，三鍵 = 2，可疊加

　　6、工業制烯烴：【裂解】(不是裂化)

　　7、醫用酒精：75%

　　工業酒精：95%(含甲醇有毒)

　　無水酒精：99%

　　8、甘油：丙三醇

　　9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之間

　　食醋：3%~5%

　　冰醋酸：純乙酸【純凈物】

　　10、烷基不屬于官能團

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